3/10 1.3. O − H acide carboxylique 2 500-3 200: Forte à moyenne, large N − H amine: 3 100-3 500 Moyenne N − H amide: 3 100-3 500 Forte N − H amine ou amide: 1 560-1 640 Forte ou moyenne C = O ester 1 700-1 740 Forte C = O amide 1 650-1 740 Forte C = O aldéhyde et cétone 1 650-1 730 Forte C = O acide 1 680-1 710: Forte: Doc. Acide éthanoïque. Expliquer. • Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes. Les liaisons C-H de l’acide (pic intense dans la région 1600-1850 cm-1) Si OUI et Si NON et - Pic très large pour OH (3500-2000 cm-1) et C=O à ~1700 cm-1: acide carboxylique RCO 2H - Pic(s) intense(s) pour NH (3300-3500 cm-1) et C=O à ~1650 cm-1: amide R-CO-N - C=O à ~1735 cm-1 et pic intense à ~1200 cm-1: ester carboxylique × sont à l’état liquide. Une due à OH vers 3700 cm-1 et une due à C=O vers 1800 cm-1. ��ࡱ� > �� a c ���� \ ] ^ _ ` � � [ ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ` �� -p bjbj�s�s. Le nombre d’onde est inverse de la longueur d’onde . 1.2. Unlike the OH stretch band observed in alcohols, the carboxylic acid OH stretch appears as a very broad band in the region 3300-2500 cm-1, centered at about 3000 cm-1. Le spectre IR du CRAM118010-bf2 confirme la présence des fonctions carboxylate à 1591cm-1. Voir les réponses. Les liaisons oxygénées en phase condensées dans les spectres IR : Voici le spectre du butan-1-ol et de l’acide butanoïque en phase condensée (c’est à dire liquide) Comparer ces spectres à celui du butan-1-ol et de l’acide butanoïque en phase gazeuse (paragraphe 1.3. ci-dessus). 1.4. On donne ci-dessous le spectre infrarouge d&rsquo un composé inconnu. 4°) Chacun de ces spectres IR peut-il être facilement attribué à une molécule ? Formuler pour chaque proposition une question dont la réponse serait : a. C’est le groupe carboxyle. - La spectroscopie IR est une spectroscopie d’absorption.- Pour ces spectres, on fait figurer :- La transmittance T ou intensité lumineuse transmise par l’échantillon analysé en ordonnée (elle s’exprime en pourcentage)- Le nombre d’ondes σ en abscisse.- Le nombre … Acide benzilique. La molécule d’acide ascorbique. The reason that the OH stretch band of carboxylic acids is so broad is becase carboxylic acids usually exist as hydrogen-bonded dimers. 3) Un alcool Ouvrez dans SPECAMP le spectre IR du butan-1-ol (gaz). Acide hexanoïque (comparaison avec l'hexane sans nom ni commentaire) Acide hexanoïque (comparaison avec l'hexane avec noms; sans commentaire) Acide hexanoïque (comparaison avec l'hexane avec noms et commentaires) Acide hippurique Bandes présentes dans le spectre IR : C=C moyenne 1620-1640cm–1 C–H alcène 3100cm–1 C–H forte 2900-3000cm–1 O–H associée alcool 3200-3600cm–1 Absence de la bande C=O vers 1700cm–1 Y correspond à la molécule M : pent-4-èn-2-ol 2. Le document 1 montre que ceci est dû à la liaison C=O qu´ils ont tous en commun. B. ACIDE PROPANOÏQUE (ACIDE CARBOXYLIQUE) Les trois spectres sont différents mais montrent tous une bande d´absorption forte aux alentours de 1700 cm-1. 22. CH 3 C O OH CH O O CH 3 Bande à 2500 – 3200 cm-1 Caractéristique de la liaison OH de l’acide carboxylique Bande à 1740 – 1800 cm-1 Caractéristique de la liaison C = O de l’acide carboxylique Bande à 1730 – 1750 cm-1 1.1. spectre IR Présence d’un groupe carbonyle? Ainsi, en solution concentrée ou en liquide pur, les alcools ont tendance à présenter une large bande OH entre 3200 et 3600 cm-1 alors que les acides carboxyliques, eux, présenteront une bande beaucoup plus large entre 2500 et 3200 cm-1. Justifier la modification de certaines bandes. Spectre IR de la glutamine. O-H acide carboxylique C=O ester C=O aldéhyde et cétone C=O acide carboxylique C=O amide C=C alcène C=C aromatique N-H amine ou amide C-C Ctretravalents Autres 2850 - 2700 2500 - 1735- 1700- 1700- 1650 - 1620 - 1450 - 1560 - H H o H Spectre InfraRouge d'une molécule Choix de la molécule Table des bandes caractéristiques Spectre infrarouge Carboxylic acids show a strong, wide band for the OH stretch. Unlike the O–H stretch band observed in alcohols, the carboxylic acid O–H stretch appears as a very broad band in the region 3300-2500 cm -1 , centered at about 3000 cm -1 . Justifier. Spectre IR n°1 Spectre IR n°2 Bandes d’absorption IR de quelques types de liaisons chimiques Liaison O H Entre 3100 et 3500 cm-1 Bande forte et large Liaison O H des acides carboxyliques Entre 2500 et 3300 cm-1 Bande forte et large Liaison C H Entre 2900 et 3100 cm-1 Bande moyenne à forte (0,5 point) 3 1. The carbonyl stretch C=O of a carboxylic acid appears as an intense band from 1760-1690 cm-1. • Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes • Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. b. Document 4 : table de données pour la spectroscopie IR. Vérifier que le domaine de longueurs d’onde de ce spectre se situe bien dans l’infrarouge. L’interprétation de ce spectre consiste à faire correspondre les bandes d’absorption avec les liaisons chimiques correspondantes, … La hauteur séparant deux paliers successifs est 9) La résonance magnétique nucléaire (RMN) est une technique qui permet d'identifier les atomes d'hydrogène d'une molécule ainsi que la nature et le nombre d’atomes de leur environnement proche. Questions Jeopardy. Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l’aide de tables de données. Mise en évidence de la liaison hydrogène.